徳兵衛の最初の航海は、寛永三年（1626）の秋であった。397名を乗せた船は長崎を出帆。目指すは、はるか南天竺のシャム（現在のタイ）。この時の航海は140日で、1年ほど滞在して長崎に帰ってきた。
寛永七年（1630）再びシャムに渡った。この時、山田長政に会ったという。徳兵衛は、小さい頃からよく本を読み、読み書きに優れていた。15歳の時、朱印船の「書き役」として雇われた。鎖国になる10年ほど前のことである。当時、朱印船は全国に９艘しかなく、したがって外国のようすを知る者は、ほとんどいなかった。
朱印船の行き先は、台湾・マカオ・ルソン（フィリピン）・ベトナム・カンボジア・シャム（タイ）・マレー等で、当時これらの国々は天竺と呼ばれた。徳兵衛は、航海で見聞きしたことを『天竺物語』・『天竺渡海物語』に書き残し、人々を驚かせた。
これらの物語で、南十字星がきれいで感動したこと、山田長政にあったこと、米を1年に３度も作ること、ヤシの水が旨かったこと等、当時の日本人にとって信じられないことをたくさん書いる。
その後、徳兵衛は渡航の経験を生かし、大坂で外国商品を商う店を開いた。晩年、頭を剃って「宗心」と号し、８３才で没したという。徳兵衛は、1610年代に高砂に生まれ、1700前後に没したというが、詳しいことは分からない。
徳兵衛の墓は、高砂市高砂町横町の善立寺の境内（写真）にあり、墓石には元禄八年（1695）八月七日と刻まれている。
徳兵衛が、天竺から持ち帰ったというベーダラ（芭蕉の葉に書いた経文）が十輪寺に保存されている。徳兵衛が、世に知られるようになったのは、彼の死後のことで、講談師が彼の見聞記を面白おかしく語り、歌舞伎にも取り上げられたためである。
ことに、鶴屋南北（つるやなんぼく）の書いた『天竺徳兵衛韓噺（いこくばなし）』は大当たりをした。